Az okokról és a szakítás módjáról eltérnek a beszámolók. A The Sun, a legnagyobb brit bulvárlap forrásai szerint Cressida és Harry - II. Erzsébet királynő unokája, Vilmos herceg öccse, aki jelenleg a negyedik a brit trónutódlási sorban - összeveszett kapcsolatuk jövőjén. A Daily Mail című konzervatív napilap bennfentesei ugyanakkor úgy tudják, hogy a pár "nagyon baráti módon" vetett véget a románcnak.
A szakítás híre mindenesetre igen váratlan, ugyanis a sajtó hónapok óta már csak az eljegyzés bejelentésének időpontját találgatta. E spekulációkat látszott alátámasztani, hogy Cressida Bonas nemrégiben eltölthetett egy hétvégét Harryvel II. Erzsébet királynő téli rezidenciáján, az angliai Sandringham kastélyában. Az erről annak idején nyilatkozó bennfentes udvari források szerint ez gyakorlatilag azt jelentette, hogy Cressida és Harry kapcsolata megkapta az uralkodói jóváhagyást, és innentől nem lett volna akadálya a frigynek.
A szokásjoggal felérő rituálé alapján ugyanis meghívást csak olyan hercegi barát vagy barátnő kap a királynő valamely hivatalos rezidenciájára, akit a királyi család elfogad majdani hitvesként.
A The Sun szerdai értesülései szerint a szakítás előzményeként Cressida Bonas kérdőre vonta Harryt, hogy milyen élet várna rá, ha feleségül menne hozzá. A lap jól értesült forrása szerint a herceg azt válaszolta, hogy akkor Cressidának semmi gondja nem lenne többé az életben, de a szőke szépség éppen ezt nem akarja, mivel "ádázul őrzi függetlenségét" és "nem szereti a potyázást".
A The Sunnak nyilatkozó bennfentesek szerint ugyanakkor nem biztos, hogy Harry és Cressida kapcsolata végképp a múlté: a pár állítólag "megvizsgálja", hogy a románc megmenthető-e, amikor Harry visszatér bizalmas jó barátja, Guy Pelly amerikai esküvőjéről. Az eseményre - amelyen Vilmos herceg is jelen lesz - Cressida is hivatalos volt, ám lemondta az utazást.
Cressida Bonast és Harryt Eugénia hercegnő - András hercegnek, a királynő másodszülött fiának leánya - mutatta be egymásnak két éve. A kapcsolat azonban csak lassan bontakozott ki, mivel Cressida egybehangzó brit sajtóértesülések szerint már akkor is tartott attól, hogy a királyi család tagjává váljon. Később azonban állítólag túltett e félelmein, és kész lett volna Harry oldalán az oltár elé vonulni, bár eljegyzésről és esküvőről hivatalosan soha nem esett szó.
Cressida Bonas korántsem idegen udvari körökben. Előző barátjának mostohaapja, Milford Haven márkija II. Erzsébet királynő unokatestvére, Cressida féltestvérének, Isabella Calthorpe-nak pedig egy időben Vilmos herceg, a brit trón várományosa udvarolt - igaz, végül mindketten másnak esküdtek örök hűséget.
Harry herceg előző nagy szerelme a zimbabwei születésű dél-afrikai szőke szépség, Chelsy Davy volt. Chelsy és Harry hat évig ápolta meglehetősen viharos, szakításokkal és könnyes újbóli egymásra találásokkal tarkított románcát, a kapcsolat azonban végül teljesen kifulladt. Chelsy ugyan jelen volt Vilmos herceg három évvel ezelőtti londoni esküvőjén - állítólag Harry kifejezett kérésére vették fel a meghívottak listájára -, és ebből annak idején sokan arra a következtetésre jutottak, hogy a pár ismét összejött, ám Chelsy Davyt azóta sem látni Harry környezetében, és gyakorlatilag eltűnt a brit sajtó látóköréből is.